Schau mal hier: https://es.wikipedia.org/wiki/Deque%C3%ADsmo
Otro procedimiento que puede servir en muchos de estos casos para determinar si lo normativo es la secuencia de «preposición + que», o simplemente «que», es el de transformar el enunciado dudoso en interrogativo. Si la pregunta debe ir encabezada por la preposición, ésta ha de mantenerse normativamente en la modalidad enunciativa. Si en cambio, la pregunta no lleva preposición, tampoco ha de usarse esta normativamente en la modalidad enunciativa:
- ¿De qué se preocupa? (Se preocupa de que...);
- ¿Qué le preocupa? (Le preocupa que...);
- ¿De qué está seguro? (Está seguro de que...);
- ¿Qué opina? (Opina que...);
- ¿En qué insistió el instructor? (Insistió en que...);
- ¿Qué dudó o de qué dudó el testigo? (Dudó que... o dudó de que...);
- ¿Qué informó [Am.] o de qué informó [Esp.] el comité? (Informó que... [Am.] o informó de que... [Esp.]).
Also, ob eine Präposition vor das „que“ gehört oder nicht, kann man gut herausfinden, wenn man erstmal eine Frage daraus macht. Steht in der Frage eine Präposition (meist „de“), dann bekommt das „que“ im „dass-Satz“ auch diese Präposition.
Bei preocupar sieht man auch sehr schön den Unterschied zwischen der Version mit und ohne „de“
"seguro DE que", wenn es mit "estar" gebraucht wird, also persönlich (ich bin sicher, du bist sicher, dass...), aber ohne "de", wenn es neutral heißt "(es) seguro que" (es ist sicher, dass...)
Diesen Abschnitt kannst Du vielleicht auch auf Deine Frage anwenden: DE qué está triste? Über was ist er traurig? Was ich allerdings nicht weiß, ist, ob man "estar triste DE algo" sagt, heißt es nicht "triste POR"? Deswegen also eher: Está triste porque su novia no pueda...