Zu #2:
Die Beispiele aus dem DWDS sind hier nicht relevant, denn dort wird das Präpositionaladverb womit als Einleitungswort zu einem Satzrelativsatz verwendet, d. h. einem Satz, der einen Kommentar zum gesamten vorherigen Hauptsatz darstellt. Und auch Sprachbeispiele aus dem 18. und 19. Jahrhundert sind zur Klärung von Fragen des aktuellen Sprachgebrauchs m. E. nur eingeschränkt hilfreich, selbst wenn sie von Sprachmeistern stammen.
Bei der Frage, ob man die Kombination aus Präposition und Pronomen (mit der) oder ein Präpositionaladverb (womit) verwendet, spielt auch das Kriterium eine Rolle, ob das Bezugswort etwas Belebtes oder etwas Unbelebtes darstellt:
Vor wem hast du Angst?
Wovor hast du Angst?
nicht: Vor was hast du Angst?
Bei relativer Verwendung (wie im OP) wird dieses Kriterium allerdings überlagert durch das Kriterium der Wortart des Bezugswortes:
Das ist ein Kollege, mit dem ich mich gut verstehe. (belebt, Substantiv)
Das ist jemand, mit dem ich mich gut verstehe. (belebt, Pronomen)
Das ist ein Gerät, mit dem ich mich nicht auskenne. (unbelebt, Substantiv)
? Das ist ein Gerät, womit ich mich nicht auskenne. (unbelebt, Substantiv)
Das ist etwas, womit ich mich nicht auskenne. (unbelebt, Pronomen)
Die relative Satzanknüpfung durch ein Präpositionaladverb bezeichnet die Duden-Grammatik bei einem
substantivischen Begriff für etwas Unbelebtes als "möglich, aber selten" und nennt die folgenden Beispiele:
"belebt: der Arzt, vor dem du Angst hast / über den sie spricht / auf den sie warten / an den er denkt
unbelebt/Substantiv: Der Brief, vor dem du Angst hast / über den sie spricht / auf den sie wartet / an den er denkt (möglich, aber selten: der Brief, wovor ... / worüber ... / worauf ... / woran ...)
unbelebt/Pronomen: etwas, wovor du Angst hast / worüber sie spricht / worauf sie warten / woran er denkt
Im Gegensatz zum interrogativen Gebrauch dominiert beim relativen Gebrauch die Verbindung von Präposition + Relativpronomen auch schon bei unbelebten Objekten. Das Präpositionaladverb kann man bei unbelebten Objekten aber noch verwenden (eher schriftlich). Beim Bezug auf Pronomen wie etwas steht regelmäßig das Präpositionaladverb."
(Duden-Grammatik, 9. Auflage 2016, S. 595)
Das kommt der Darstellung in #1 recht nahe.