@Floz: Es heißt "jemanden zum Verzweifeln bringen" oder "jemanden zur (oder in die) Verzweiflung treiben". Ein "zur Verzweiflung bringen" mischt diese Redewendungen unzulässig.
Ansonsten: to give so. a headache kann zwar auch in Situationen angewendet werden, in denen man im Deutschen aus stilistischen Gründen so weit übertrieben hat, dass man denjenigen zum Verzweifeln bringt, in den meisten Fällen, in denen es mir bisher untergekommen ist, bereitet es einem aber nur Kopfzerbrechen (eine Aufgabe, die schwierig zu lösen ist) oder Kopfschmerzen (eine Aufgabe, die jemanden richtig unter Stress setzen kann).
Auch wenn die/der Original-Anfragende vermutlich keine Lösung mehr braucht, aber wenn es im Deutschen und Englischen Redewendung mit demselben Sprachbild für dieselbe Situation gibt, warum soll man dann ein ganz anderes Sprachbild nutzen, um das zu übersetzen?