#34: Der Anhang oder die Anlage muss nicht ein einzelnes Dokument sein, es ist auch üblich von "dem Anhang" zu reden, wenn der aus mehreren Dokumenten besteht (z.B. im einem Schreiben an den Anwalt mehrere Zeugenaussage, eine ärztliche Bescheinigung über die Verletzung sowie das Unfallaufnahmeprotokoll der Polizei). "In der Anlage befindet sich u.a. auch die Gegendarstellung des Fahrers, der aber von seinem Beifahrer in Detailfragen widerlegt wird."
Der Anhang oder die Anlage bezeichnet alles, was nicht der Brief selbst ist, üblicherweise also eine Sammlung von Dokumenten, nicht das Dokument selbst, auch wenn die jeweilige Sammlung nur aus diesem einen Dokument besteht. Also ähnlich wie Du auf dem Computer zwischen Verzeichnis und Datei unterscheidest.
Um in Deinem Beispiel zu bleiben: bei einer Bewerbung versendet man ja auch Lebenslauf, Zeugnis des bisherigen Arbeitgebers, Qualifikationsnachweise etc. als einen Anhang. Innerhalb dieser Sammlung befindet sich dann auch das Zeugnis. Es tut mir leid, das sagen zu müssen, aber hier ist Dein Sprachgefühl nicht "zu sensibel", eher im Gegenteil: die Verwirrung kommt daher, dass Du den Begriff nicht präzise genug verwendest.
Um das ganze noch verwirrender zu machen, kann ein Brief oder Schriftstück auch mehrere Anlagen oder Anhänge beinhalten, die dann thematisch oder je nach Empfänger (zur Weiterleitung) kategorisiert sein können. So kann eine Akte, die z.B. Pflichtverletzung im Amt nachweisen soll, jede vom Beschuldigten (nicht oder falsch) bearbeitete Akte als Anhang haben, diese Akten bestehen dann selbst ja auch wieder aus mehreren Dokumenten oder nur einem Antrag, trotzdem kann auch die gesamte Aktensammlung als "der Anhang" zu der Untersuchungsakte gesehen werden, oder jeder Fall als jeweils eigener Anhang zur Untersuchung.